سر ونسٹن چرچل کا پورا نام سر ونسٹن لیونا رڈ سپنسر چرچل تھا۔ وہ برطانیہ کے شہر آکسفورڈشائر کے ایک مشہور محل بلینہیم پیلس میں 30 نومبر1877کو پیداہوئے ۔ یہ محل ان کے دادا جوہن چرچل کو برطانیہ کی ملکہ این  نے تحفے میں دیا تھا۔ان کا خاندان برطانیہ کے چند مشہور خاندانوں میں شمار ہوتا تھا اور ان کے آباواجداد برطانیہ کے بہت بڑے جاگیردار تھے ۔ا ن کے شاہی خاندان کے ساتھ قریبی روابط تھے۔

بچپن سے، چرچل کو  الفاظ کی درست ادائیگی   کرنے میں مشکالات  پیش آتی تھیں ۔ اور یہ سلسلہ ساری زندگی ان کے ساتھ رہا۔  ان کے دانتوں کو خاص طور پر  تقریر کے لئے ڈیزائن کیا گیا تھا۔ کئی سالوں کی عوامی تقریروں کے بعد چرچل نے کہا کہ  میری معذوری کوئی رکاوٹ نہیں ہے۔

  وینسٹن چرچل نے ایک مختصر عدالت کے بعد کلیمنٹن اوگیلوی ہیزیر سے شادی کی، ان کے  پانچ بچے تھے،  ڈانا، رینڈولف، سارہ، مری گولڈ  اور مریم۔